El triptófano es un aminoácido aromático neutro, al igual que la tirosina y la fenilalanina. Su símbolo es W en código de una letra y Trp en código de tres letras. Es un aminoácido no polar. Es precursor del neurotransmisor serotonina, de la melatonina y de la vitamina B3 o niacina. Se le considera un aminoácido esencial.
Varios estudios han demostrado que la concentración de serotonina en el cerebro es directamente proporcional a la concentración de triptófano en el plasma y en el cerebro.
El metabolismo del triptófano es complejo y tiene muchos procesos. Requiere una cantidad adecuada de vitamina B6 y magnesio para desempeñar su función de manera adecuada. Las neuronas (células nerviosas) lo utilizan para producir serotonina, un mensajero químico que entre otras funciones corporales, favorece la relajación. A menudo las deficiencias de vitamina B3 y triptófano se combina con las de vitamina B6. Ello se debe a que la transformación de triptófano en niacina depende de esta última vitamina. Por cada 60 mg de triptófano dietético, nuestro organismo elabora 1 mg de vitamina B3.
Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
• Antranilato fosforibosil transferasa: Se lleva a cabo una SN2 del grupo amino del ácido antranílico.
• Fosforibosil antralinato isomerasa: Se isomeriza la ribofuranosa a ribosa lineal.
• Indolil 3-glicerol fosfato sintasa (I3GPS): Se efectúa una descarboxilación con condesación tipo aldólica. En este paso se forma el anillo de indol con el sustituyente glicerilo en posición 3.
• Triptófano sintasa: Se lleva a cabo una eliminación por condensación aldólica inversa. Se forma un anillo de indol no sustituído y unido a la enzima. Posteriormente se realiza la condensación con serina por una reacción tipo SEA. Se forma el triptófano...
